Tetrabutilamonijev jodidje široko uporabljen reagent v različnih kemičnih reakcijah.Ena najbolj zanimivih in najbolj raziskanih aplikacij TBAI je njegova uporaba pri sintezi azidov.
sinonim:TBAI
Številka CAS:311-28-4
Lastnosti
Kemijska formula
C16H36IN
Molekularna teža
369,37 g/mol
Temperatura shranjevanja
Tališče
141-143 ℃
Čistost
≥98 %
Zunanjost
bel kristal ali bel prah
Tetrabutilamonijev jodid, znan tudi kot TBAI, je široko uporabljen reagent v različnih kemičnih reakcijah.Ena najbolj zanimivih in najbolj raziskanih aplikacij TBAI je njegova uporaba pri sintezi azidov.Toda kakšen je mehanizem za tem odzivom in kako TBAI prispeva k temu?
Odzivni mehanizem TBAI je precej zapleten in vključuje več ključnih korakov.Na splošno ta reakcija vključuje nastajanje hipojodita in situ iz TBAI in koreaktanta, znanega kot TBHP.Ta hipojodit nato reagira s karbonilno spojino in tvori intermediat, ki je nato azid.Končno se hipojodit ponovno regenerira z oksidacijo.
Prvi korak v reakcijskem mehanizmu vključuje nastanek hipojodita iz TBAI in TBHP.To je kritičen korak, ker sproži reakcijo z zagotavljanjem potrebnih jodnih vrst za kasnejšo karbonilno oksidacijo.Hipojodat je zelo reaktiven in lahko spodbuja številne različne kemične reakcije, vključno s halogeniranjem in oksidacijo.
Ko nastane hipojodit, reagira s karbonilno spojino in tvori intermediat.Ta intermediat se nato azidira z imidnim reagentom, ki molekuli doda dva atoma dušika in jo v bistvu "aktivira" za nadaljnje reakcije.Na tej točki je TBAI služil svojemu namenu in v reakciji ni več potreben.
Zadnji korak v mehanizmu vključuje regeneracijo hipojodita.To dosežemo z oksidacijo z uporabo ko-reaktantov, kot je vodikov peroksid.Regeneracija hipojodita je ključnega pomena, ker omogoča reakciji nadaljevanje kroženja in proizvodnjo več azidov.
Na splošno je odzivni mehanizem TBAI zelo eleganten in učinkovit.Z generiranjem hipojodita in situ in njegovo uporabo za oksidacijo karbonilnih spojin TBAI omogoča generiranje azidov, ki bi jih sicer težko ali nemogoče sintetizirati.Ne glede na to, ali ste kemik, ki dela v raziskovalnem laboratoriju, ali proizvajalec, ki želi izdelati nove materiale, TBAI lahko veliko ponudi.Preizkusite še danes!
Čas objave: 14. junij 2023